Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer
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15 g gepulverter schwarzer Pfeffer wurden in einer Soxhlet-Apparatur (Hlse mit Watte
verschlieen) mit 200 ml Dichlormethan 6h lang extrahiert. Das Extrakt wird am
Rotationsverdampfer vollstndig eingeengt und mit 15 ml einer 10 %igen ethanolisch-
wrigen (1+1) Kaliumhydroxidlsung versetzt. Nach der Filtration durch ein Faltenfilter
bewahrte man das Filtrat bei 0-4 C auf. Die ausgefallenen gelben Kristalle (evtl. auch im
Faltenfilter!) wurden ber eine Glasfritte abgesogen und man wusch mit wenig Wasser nach.
Man erhielt 500 mg Piperin in Form gelblicher Kristalle.

Anmerkungen zum Versuch:
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1. Soxhlet-Hlse wiederverwenden.
2. Soxhlet-Hlse mit Watte abdecken, sonst spritzt Pfeffer heraus.
3. Dichlormethan wiederverwenden.
4. Filtration mu mittels Faltenfilter erfolgen.
5. Ein Groteil des Produkts kristallisiert hufig bereits im Faltenfilter.
Schmelzpunkt: 128-129C.-

IR
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(KBr): v~ = 3480 cm -1 , 2940, 2854, 1634, 1612, 1583, 1492, 1448, 1365, 1253, 1194,
1134, 1113, 1032, 997, 929, 847, 831, 804, 718.-

1 H-NMR
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(CDCl3): delta = 1.62 (m, 6H), 3.60 (m, 4H), 5.97 (s, 2), 6.44 (d, 1H), 6.77 (m, 3H),
6.91 (dd, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.42 (ddd, 1H).-

Literatur:
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E. Stahl, W. Schild, Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen,
Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1986.


[http://www.chemie.uni-bremen.de/montforts/Basisoperationen.pdf]


