isolierung von piperin aus schwarzem pfeffer
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chemikalien
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20g schwarzer Pfeffer 
400ml Dichlormethan 
50ml Essigester     100ml Cyclohexan 
10% KOH (G/V) in 50% Ethanol (v/v)  Na2SO4 wasserfrei 
Reagenzien: Anisaldehyd/Schwefelsäure 
0,5ml Anisaldehyd werden mit 10ml Eisessig, 85ml Methanol und 
5ml H2SO4 conc. in der angegebenen Reihenfolge gemischt.

isolierung
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20g gepulverter schwarzer Pfeffer werden in einer Soxhlet-Extraktionsapparatur mit 
200ml Dichlormethan 6h extrahiert. Der Extrakt wird am Rotationsverdampfer
vollständig eingeengt und mit 15ml einer 10%igen ethanolisch-wässrigen (1:1)
Kaliumhydroxidlösung versetzt. Die Mischung wird filtriert. Aus dem Filtrat scheiden
sich beim Stehenlassen bei 0-4°C gelbe Kristalle von Piperin aus, von denen die
Mutterlauge vorsichtig abpipettiert wird und die mit wenig Wasser (1-2ml) gewaschen
werden. Liegt noch kein DC-einheitliches Produkt vor, muß das Piperin umkristallisiert
werden. Dazu wird das Rohprodukt in möglichst wenig Dichlormethan (ca. 2ml) unter
Erhitzen auf dem Wasserbad gelöst. Nach vollständigem Lösen wird über wasserfreiem
Na2SO4 getrocknet. Dem Filtrat setzt man gerade soviel Hexan (3-4ml) zu, bis eine
leichte Trübung eingetreten ist und kocht im Wasserbad kurz auf, bis die Lösung wieder
klar ist. Beim Abkühlen und Stehenlassen im Kühlschrank fällt Piperin kristallin aus.
Ausbeute: 0,5g

auswertung
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Dünnschichtchromatographie: 
Fließmittel: Dichlormethan/Essigester (75:25) 
Nachweis: UV254:  Fluoreszensmindernde  Zonen  markieren (mittlerer Rf Bereich) 
UV366: Piperin zeigt blaue Eigenfluoreszenz. Besprühen mit Anisaldehyd/H2SO4
und 5-10min auf 110°C erhitzen (bei Zimmertemperatur wird Piperin gelb, beim
Erhitzen braun). 

Literatur: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisieung von Naturstoffen,
Gustav Fischer Verlag, 1981, Seite 143-145. 


[http://www.uni-bayreuth.de/departments/oc1/teaching/phbcan99.rtf
"isolierung von piperin aus schwarzem pfeffer und abbau zur piperinsaeure"
ANALYTISCHES PRAKTIKUM für Biochemiker (Stand: September 1999), page 16-18]


